Pseudoefedrina - Pseudoephedrine

"Sudafed" reindirizza qui. Per Sudafed PE, vedere Fenilefrina .
Pseudoefedrina
Pseudoefedrina S,S efedrina confronto.png
(1S,2S)-molecola di pseudoefedrina ball.png
Dati clinici
Pronuncia / ˌ s u d oʊ . ɪ f ɛ d r ɪ n , - ɛ f ɪ d r Ì n /
Nomi commerciali Afrinol, Sudafed, Sinutab, altri
AHFS / Drugs.com Monografia
MedlinePlus a682619
Dati di licenza

Categoria di gravidanza
Vie di
somministrazione		 Per via orale
Codice ATC
Stato legale
Stato legale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità ~100%
Metabolismo 10-30% epatico
Eliminazione emivita 4.3–8 ore
Escrezione 43-96% renale
Identificatori
  • ( S , S )-2-metilammino-1-fenilpropan-1-olo
Numero CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CheBI
ChEMBL
Cruscotto CompTox ( EPA )
Scheda informativa dell'ECHA 100.001.835 Modificalo su Wikidata
Dati chimici e fisici
Formula C 10 H 15 N O
Massa molare 165,23 g·mol -1
Modello 3D ( JSmol )
  • O[C@@H](c1ccccc1)[C@@H](NC)C
  • InChI=1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10+/ m0/s1 dai un'occhiatasì
  • Legenda:KWGRBVOPPLSCSI-WCBMZHEXSA-N dai un'occhiatasì
  (verificare)

La pseudoefedrina ( PSE ) è un farmaco simpaticomimetico delle classi chimiche fenetilamina e anfetamina . Può essere usato come decongestionante nasale/seno nasale , come stimolante o come agente di promozione della veglia in dosi più elevate.

Fu caratterizzato per la prima volta nel 1889 dai chimici tedeschi Ladenburg e Oelschlägel, che utilizzarono un campione che era stato isolato dall'Ephedra vulgaris dalla società farmaceutica Merck di Darmstadt, in Germania. I sali pseudoefedrina cloridrato e pseudoefedrina solfato si trovano in molti preparati da banco , sia come ingrediente singolo che (più comunemente) in combinazione a dose fissa con uno o più principi attivi aggiuntivi come antistaminici , guaifenesina , destrometorfano , paracetamolo (paracetamolo) o un FANS (come l' aspirina o l' ibuprofene ).

Usi medici

Una selezione di farmaci da banco, incluso Contac , che contiene pseudoefedrina

La pseudoefedrina è uno stimolante , ma è ben nota per ridurre le mucose nasali gonfie, quindi è spesso usata come decongestionante . Riduce l' iperemia tissutale , l' edema e la congestione nasale comunemente associati a raffreddori o allergie . Altri effetti benefici possono includere l'aumento del drenaggio delle secrezioni sinusali e l'apertura delle trombe di Eustachio ostruite . La stessa azione di vasocostrizione può provocare anche l' ipertensione , che è un noto effetto collaterale della pseudoefedrina.

La pseudoefedrina può essere utilizzata come decongestionante orale o topico . Tuttavia, a causa delle sue qualità stimolanti, la preparazione orale ha maggiori probabilità di causare effetti avversi, inclusa la ritenzione urinaria . Secondo uno studio, la pseudoefedrina può mostrare efficacia come farmaco antitosse (soppressione della tosse ).

La pseudoefedrina è indicata per il trattamento della congestione nasale, della congestione sinusale e della congestione della tromba di Eustachio. La pseudoefedrina è anche indicata per la rinite vasomotoria e come coadiuvante di altri agenti nel trattamento ottimale di rinite allergica , groppa , sinusite , otite media e tracheobronchite .

La pseudoefedrina è anche usata come profilassi di prima linea per il priapismo ricorrente . L'erezione è in gran parte una risposta parasimpatica , quindi l'azione simpatica della pseudoefedrina può servire ad alleviare questa condizione. Il trattamento per l'incontinenza urinaria è un uso off-label ("uso senza etichetta") per questi farmaci.

Effetti collaterali

Le comuni reazioni avverse al farmaco (ADR) associate alla terapia con pseudoefedrina includono stimolazione del sistema nervoso centrale , insonnia, nervosismo, eccitabilità, vertigini e ansia. ADR poco frequenti includono tachicardia o palpitazioni . Raramente, la terapia con pseudoefedrina può essere associata a midriasi (pupille dilatate), allucinazioni , aritmie , ipertensione , convulsioni e colite ischemica ; così come gravi reazioni cutanee note come pseudoscarlatina ricorrente, dermatite da contatto sistemica ed eruzione fissa da farmaci non pigmentante . La pseudoefedrina, in particolare se combinata con altri farmaci inclusi i narcotici, può anche svolgere un ruolo nella precipitazione di episodi di psicosi paranoide . È stato anche riportato che la pseudoefedrina, tra gli altri agenti simpaticomimetici , può essere associata all'insorgenza di ictus .

Precauzioni e controindicazioni

La pseudoefedrina è controindicata nei pazienti con diabete mellito , malattie cardiovascolari , ipertensione grave o non controllata , grave malattia coronarica , ipertrofia prostatica , ipertiroidismo , glaucoma ad angolo chiuso o nelle donne in gravidanza. La sicurezza e l'efficacia dell'uso del decongestionante nasale nei bambini non è chiara.

Interazioni

L'uso concomitante o recente (precedenti quattordici giorni) di inibitori delle monoaminossidasi può portare a reazioni ipertensive, comprese crisi ipertensive .

Gli effetti antipertensivi di metildopa , mecamilamina , reserpina e alcaloidi del veratro possono essere ridotti dai simpaticomimetici . Gli antagonisti beta-adrenergici possono anche interagire con i simpaticomimetici. L'aumento dell'attività del pacemaker ectopico può verificarsi quando la pseudoefedrina viene utilizzata in concomitanza con la digitale . Gli antiacidi aumentano il tasso di assorbimento della pseudoefedrina, mentre il caolino lo diminuisce.

Meccanismo di azione

La pseudoefedrina è un'ammina simpaticomimetica . Il suo principale meccanismo d'azione si basa sulla sua azione diretta sul sistema dei recettori adrenergici . Si ritiene che la vasocostrizione prodotta dalla pseudoefedrina sia principalmente una risposta del recettore α-adrenergico.

La pseudoefedrina agisce sui recettori α- e β2-adrenergici, causando rispettivamente vasocostrizione e rilassamento della muscolatura liscia nei bronchi. I recettori α-adrenergici si trovano sui muscoli che rivestono le pareti dei vasi sanguigni. Quando questi recettori vengono attivati, i muscoli si contraggono, causando la costrizione dei vasi sanguigni (vasocostrizione). I vasi sanguigni ristretti ora consentono a meno fluido di lasciare i vasi sanguigni ed entrare nel naso, nella gola e nei rivestimenti dei seni paranasali, il che si traduce in una diminuzione dell'infiammazione delle membrane nasali e in una diminuzione della produzione di muco. Pertanto, per la costrizione dei vasi sanguigni, principalmente quelli situati nei passaggi nasali, la pseudoefedrina provoca una diminuzione dei sintomi della congestione nasale. L'attivazione dei recettori β2-adrenergici produce il rilassamento della muscolatura liscia dei bronchi, provocando la dilatazione bronchiale e a sua volta diminuendo la congestione (anche se non fluida) e la difficoltà respiratoria.

Altri usi

Ci sono state segnalazioni di usi off-label della pseudoefedrina per le sue proprietà stimolanti. I conducenti di camion e gli atleti a lunga distanza, ad esempio, hanno riferito di aver usato la pseudoefedrina come stimolante per aumentare il loro stato di allerta/consapevolezza.

Uno studio ha anche scoperto che la pseudoefedrina può ridurre la produzione di latte nelle donne che allattano.

Produzione di anfetamine

La sua appartenenza alla classe delle anfetamine ha reso la pseudoefedrina un precursore chimico ricercato nella produzione illecita di metanfetamina e methcathinone . A causa delle crescenti restrizioni normative sulla vendita e distribuzione di pseudoefedrina, molte aziende farmaceutiche hanno riformulato o stanno riformulando farmaci per utilizzare decongestionanti alternativi, ma meno efficaci, come la fenilefrina .

Negli Stati Uniti, le leggi federali controllano la vendita di prodotti contenenti pseudoefedrina. Molti rivenditori negli Stati Uniti hanno creato politiche aziendali che limitano la vendita di prodotti contenenti pseudoefedrina. Le loro politiche limitano le vendite limitando le quantità di acquisto e richiedendo un'età minima e un'identificazione fotografica rilasciata dal governo. Questi requisiti sono simili e talvolta più rigorosi della legge esistente. A livello internazionale, la pseudoefedrina è elencata come un precursore della Tabella I ai sensi della Convenzione delle Nazioni Unite contro il traffico illecito di stupefacenti e sostanze psicotrope .

Gli sport

La pseudoefedrina è stata inclusa nell'elenco delle sostanze vietate del Comitato olimpico internazionale (CIO) fino al 2004, quando l' elenco dell'Agenzia mondiale antidoping (WADA) ha sostituito l'elenco del CIO. Sebbene inizialmente la WADA monitorasse solo la pseudoefedrina, è di nuovo nell'elenco dei banditi a partire dal 1 gennaio 2010.

La pseudoefedrina viene escreta attraverso l'urina e la concentrazione nell'urina di questo farmaco mostra un'ampia diffusione interindividuale; cioè, la stessa dose può dare una grande differenza nella concentrazione di urina per individui diversi. La pseudoefedrina è approvata per essere assunta fino a 240 mg al giorno. In sette soggetti maschi sani questa dose ha prodotto un intervallo di concentrazione urinaria da 62,8 a 294,4 microgrammi per millilitro (µg/ml) con media ± deviazione standard 149 ± 72 µg/ml. Pertanto, un dosaggio normale di 240 mg di pseudoefedrina al giorno può portare a livelli di concentrazione urinaria che superano il limite di 150 µg/ml fissato dalla WADA per circa la metà di tutti gli utilizzatori. Inoltre, lo stato di idratazione non influenza la concentrazione urinaria di pseudoefedrina.

La canottiera canadese Silken Laumann è stata privata della medaglia d'oro a squadre dei Giochi Panamericani del 1995 dopo essere risultata positiva alla pseudoefedrina.

Nel febbraio 2000, Elena Berezhnaya e Anton Sikharulidze vinsero l'oro ai Campionati europei di pattinaggio di figura del 2000, ma furono privati ​​delle loro medaglie dopo che Berezhnaya era risultato positivo. Ciò ha comportato una squalifica di tre mesi dalla data del test e la rimozione della medaglia. Ha dichiarato di aver preso farmaci per il raffreddore approvati da un medico, ma di non aver informato l'ISU come richiesto. La coppia ha perso i Campionati del Mondo quell'anno a causa della squalifica.

La ginnasta rumena Andreea Răducan è stata privata della sua medaglia d'oro alle Olimpiadi estive del 2000 dopo essere risultata positiva. Ha preso due pillole che le aveva dato l'allenatore della squadra per il raffreddore. Sebbene sia stata privata della medaglia d'oro generale, ha mantenuto le sue altre medaglie e, a differenza della maggior parte degli altri casi di doping, non è stata vietata di competere di nuovo; solo il medico della squadra è stato bandito per un certo numero di anni. Ion Ţiriac , presidente del Comitato olimpico rumeno, si è dimesso per lo scandalo.

Nei Giochi Olimpici Invernali del 2010 , il CIO ha emesso una nota di biasimo nei confronti del slovacca di hockey su ghiaccio giocatore Lubomir Visnovsky per l'uso di pseudoefedrina.

Nei Giochi Olimpici Invernali 2014 il giocatore di hockey su ghiaccio della squadra Svezia e Washington Capitals Nicklas Bäckström è stato impedito di giocare in finale per l'uso di pseudoefedrina. Bäckström ha affermato che lo stava usando come farmaco per l'allergia. Nel marzo 2014, la Commissione disciplinare del CIO ha deciso che Bäckström sarebbe stato insignito della medaglia d'argento. Nel gennaio 2015 Bäckström, il CIO, la WADA e l' IIHF hanno concordato un accordo in cui ha accettato un rimprovero ma è stato scagionato dal tentativo di migliorare le sue prestazioni.

Rilevamento dell'uso

La pseudoefedrina può essere quantificata nel sangue, nel plasma o nelle urine per monitorare qualsiasi possibile uso di miglioramento delle prestazioni da parte degli atleti, confermare una diagnosi di avvelenamento o per assistere in un'indagine medico-legale sulla morte. Molti test di screening immunologici commerciali diretti alle anfetamine cross-reagiscono in modo apprezzabile con la pseudoefedrina, ma le tecniche cromatografiche possono facilmente distinguere la pseudoefedrina da altri derivati ​​della fenetilammina. Le concentrazioni di pseudoefedrina nel sangue o nel plasma sono tipicamente nell'intervallo 50-300 µg/l nelle persone che assumono il farmaco a scopo terapeutico, 500-3000 µg/l nelle persone con disturbi da uso di sostanze che coinvolgono la pseudoefedrina o pazienti avvelenati e 10-70 mg/l nei casi di sovradosaggio acuto fatale.

Chimica

Pseudoefedrina è un diastereomero di efedrina e viene facilmente ridotto in metanfetamina o ossidato in methcathinone .

Due coppie di enantiomeri : efedrina (in alto) e pseudoefedrina (in basso)

nomenclature

Il destrogiro (+) - o d- enantiomero è (1 S , 2 S ) -pseudoephedrine, mentre il levorotating (-) - o forma L- sia (1 R 2 R ) -pseudoephedrine.

Nella obsoleto D / L sistema (+) - pseudoefedrina è indicato anche come L- pseudoefedrina e (-) - pseudoefedrina come D- pseudoefedrina (nella proiezione di Fisher poi l'anello fenilico è disegnata in basso).

Spesso il sistema D/L (con il maiuscoletto ) e il sistema d/l (con il minuscolo ) vengono confusi. Il risultato è che la d-pseudoefedrina destrogira è erroneamente chiamata D- pseudoefedrina e la levogira l-efedrina (il diastereomero) erroneamente L- efedrina.

I nomi IUPAC dei due enantiomeri sono (1 S ,2 S )- rispettivamente (1 R ,2 R )-2-metilammino-1-fenilpropan-1-olo. Sinonimi per entrambi sono psi -efedrina e treo -efedrina.

La pseudoefedrina è il nome comune internazionale della forma (+), quando viene utilizzata come sostanza farmaceutica.

Società e cultura

Marchi

Di seguito è riportato un elenco di medicinali di consumo che contengono pseudoefedrina o sono passati a un'alternativa come la fenilefrina .

Stato legale

Australia

Un avvertimento in una farmacia australiana

La diversione illecita della pseudoefedrina in Australia ha causato cambiamenti significativi nel modo in cui i prodotti sono regolamentati. A partire dal 2006, tutti i prodotti contenenti pseudoefedrina sono stati riprogrammati come "medicinali solo per farmacisti" (programma 3) o "medicinali solo su prescrizione medica" (programma 4), a seconda della quantità di pseudoefedrina nel prodotto. Un Farmaco Solo Farmacista può essere venduto al pubblico solo se un farmacista è direttamente coinvolto nella transazione. Questi medicinali devono essere tenuti dietro il bancone, lontano dall'accesso del pubblico.

I farmacisti sono anche incoraggiati (e in alcuni stati obbligati) a registrare gli acquisti con il database online Project STOP. Questo sistema mira a impedire alle persone di acquistare piccole quantità di pseudoefedrina da molte farmacie diverse.

Di conseguenza, molte farmacie non vendono più Sudafed, il marchio comune di compresse di pseudoefedrina per raffreddore/seno nasale, optando invece per vendere Sudafed PE, un prodotto a base di fenilefrina che non si è dimostrato efficace negli studi clinici.

Canada

Health Canada ha studiato i rischi ei benefici della pseudoefedrina e dell'efedrina / efedra . Verso la fine dello studio, Health Canada ha pubblicato un avviso sul proprio sito Web affermando che coloro che hanno meno di 12 anni o che hanno malattie cardiache e possono soffrire di ictus dovrebbero evitare di assumere pseudoefedrina ed efedrina. Inoltre, hanno avvertito che tutti dovrebbero evitare di assumere efedrina o pseudoefrina con altri stimolanti come la caffeina . Hanno anche vietato tutti i prodotti che contengono sia efedrina (o pseudoefedrina) che caffeina.

I prodotti il ​​cui unico ingrediente medicinale è la pseudoefedrina devono essere tenuti dietro il bancone della farmacia. I prodotti contenenti pseudoefedrina insieme ad altri ingredienti medicinali possono essere esposti sugli scaffali dei negozi ma possono essere venduti solo in farmacia quando è presente un farmacista.

Colombia

Il governo colombiano ha vietato il commercio di pseudoefedrina nel 2010.

Giappone

I farmaci che contengono più del 10% di pseudoefedrina sono vietati dalla legge sul controllo degli stimolanti in Giappone.

Messico

Il 23 novembre 2007, l'uso e il commercio della pseudoefedrina in Messico è stato dichiarato illegale poiché si sosteneva che fosse estremamente popolare come precursore nella sintesi della metanfetamina.

Olanda

La pseudoefedrina è stata ritirata dalla vendita nel 1989 a causa delle preoccupazioni per gli effetti collaterali cardiaci avversi.

Nuova Zelanda

In Nuova Zelanda, la pseudoefedrina è attualmente classificata come droga controllata di Classe B Parte II nel Misuse of Drugs Act 1975, che ne rende illegale la fornitura o il possesso se non dietro prescrizione medica.

La pseudoefedrina, l'efedrina e qualsiasi prodotto contenente queste sostanze, ad esempio i medicinali per il raffreddore e l'influenza, sono stati classificati per la prima volta nell'ottobre 2004 come farmaci controllati di classe C, parte III (parzialmente esentati), in quanto sono l'ingrediente principale della metanfetamina. Gli agenti doganali e di polizia della Nuova Zelanda hanno continuato a effettuare grandi intercettazioni di sostanze precursori ritenute destinate alla produzione di metanfetamine . Il 9 ottobre 2009, il primo ministro John Key ha annunciato che le compresse per raffreddore e influenza a base di pseudoefedrina sarebbero diventate farmaci soggetti a prescrizione medica e riclassificate come farmaco di classe B2. La legge è stata modificata da The Misuse of Drugs Amendment Bill 2010, approvato nell'agosto 2011.

tacchino

In Turchia , i farmaci contenenti pseudoefedrina sono disponibili solo con prescrizione medica.

Regno Unito

Nel Regno Unito, la pseudoefedrina è disponibile al banco sotto la supervisione di un farmacista qualificato o su prescrizione medica. Nel 2007, l' MHRA ha reagito alle preoccupazioni sulla diversione di efedrina e pseudoefedrina per la produzione illecita di metanfetamina introducendo restrizioni volontarie che limitano le vendite allo sportello a una scatola contenente non più di 720 mg di pseudoefedrina in totale per transazione. Queste restrizioni sono diventate legge nell'aprile 2008. Tuttavia, non è richiesto alcun documento di identità.

stati Uniti

Federale

Il Congresso degli Stati Uniti ha riconosciuto che la pseudoefedrina viene utilizzata nella produzione illegale di metanfetamine. Nel 2005, il Comitato per l'istruzione e la forza lavoro ha ascoltato testimonianze sui programmi educativi e sulla legislazione statale volti a frenare questa pratica illegale.

I tentativi di controllare la vendita del farmaco risalgono al 1986, quando i funzionari federali della Drug Enforcement Administration (DEA) hanno redatto per la prima volta una legislazione, successivamente proposta dal senatore Bob Dole , che avrebbe posto una serie di sostanze chimiche utilizzate nella produzione di droghe illecite ai sensi della legge sulle sostanze controllate . Il disegno di legge avrebbe richiesto che ogni transazione riguardante la pseudoefedrina fosse segnalata al governo e l'approvazione federale di tutte le importazioni e le esportazioni. Temendo che ciò limitasse l'uso legittimo del farmaco, i lobbisti delle associazioni di produttori di farmaci da banco hanno cercato di impedire a questa legislazione di andare avanti e sono riusciti a esentare dalle normative tutte le sostanze chimiche che erano state trasformate in un prodotto finale legale, come il Sudafed .

Prima dell'approvazione del Combat Methamphetamine Epidemic Act del 2005 , le vendite del farmaco sono diventate sempre più regolamentate, poiché i regolatori della DEA e le aziende farmaceutiche hanno continuato a lottare per le rispettive posizioni. La DEA ha continuato a fare maggiori progressi nei suoi tentativi di controllare la pseudoefedrina mentre la produzione di metanfetamine saliva alle stelle, diventando un problema serio negli Stati Uniti occidentali. Quando la purezza è diminuita, è diminuito anche il numero di persone in riabilitazione e le persone ricoverate al pronto soccorso con metanfetamina nei loro sistemi. Tuttavia, questa riduzione della purezza era generalmente di breve durata, poiché i produttori di metanfetamine alla fine trovarono un modo per aggirare i nuovi regolamenti.

Il Congresso ha approvato il Combat Methamphetamine Epidemic Act del 2005 ("CMEA") come emendamento al rinnovo del Patriot Act degli Stati Uniti . Firmato in legge dal presidente George W. Bush il 6 marzo 2006, l'atto ha modificato il 21 USC  § 830 , relativo alla vendita di prodotti contenenti pseudoefedrina. La legge prevedeva due fasi, la prima da attuare entro l'8 aprile 2006 e la seconda da completare entro il 30 settembre 2006. La prima fase riguardava principalmente l'attuazione delle nuove restrizioni all'acquisto basate sull'importo, mentre la seconda fase comprendeva i requisiti di archiviazione, formazione dei dipendenti e tenuta dei registri. Sebbene la legge fosse principalmente diretta ai prodotti pseudoefedrina, si applica anche a tutti i prodotti da banco contenenti efedrina, pseudoefedrina e fenilpropanolamina, i loro sali, isomeri ottici e sali di isomeri ottici. La pseudoefedrina è stata definita come un " prodotto chimico elencato programmato " ai sensi del 21 USC  § 802 (45 (A)). L'atto includeva i seguenti requisiti per i commercianti ("venditori regolamentati") che vendono tali prodotti:

  • Richiesto un registro recuperabile di tutti gli acquisti, che identifichi il nome e l'indirizzo di ciascuna parte, da conservare per due anni
  • Verifica richiesta della prova di identità di tutti gli acquirenti
  • Modalità di protezione e divulgazione richieste nella raccolta dei dati personali
  • Richieste segnalazioni al Procuratore Generale di eventuali pagamenti sospetti o sparizioni dei prodotti regolamentati
  • Formazione richiesta dei dipendenti in merito ai requisiti del Comecon. I rivenditori devono autocertificare la formazione e la conformità.
  • La forma di dosaggio non liquida dei prodotti regolamentati può essere venduta solo in confezioni blister monodose
  • I prodotti regolamentati devono essere conservati dietro il bancone o in un armadio chiuso a chiave in modo tale da limitare l'accesso del pubblico
  • Limiti di vendita (per cliente):
    • Limite giornaliero di vendita: non deve superare i 3,6 grammi di base di pseudoefedrina indipendentemente dal numero di transazioni
    • Limite di vendita di 30 giorni (non mensile): non deve superare i 7,5 grammi di base di pseudoefedrina se venduta per corrispondenza o "venditore al dettaglio mobile"
    • Limite di acquisto di 30 giorni: non deve superare i 9 grammi di pseudoefedrina base. (Un reato di possesso illecito ai sensi del 21 USC  § 844a per la persona che lo acquista.)

Per quanto riguarda l'identificazione che può essere utilizzata da un individuo che acquista prodotti di pseudoefedrina, le seguenti costituiscono forme di identificazione accettabili:

  • Passaporto USA
  • Registrazione per stranieri o carta di residenza permanente
  • Passaporto straniero non scaduto con timbro I-551 temporaneo
  • Documento di autorizzazione al lavoro non scaduto
  • Patente di guida o carta d'identità rilasciata dal governo (inclusa la patente di guida canadese)
  • ID della scuola con foto
  • Scheda di registrazione dell'elettore
  • Tessera militare USA
  • Documenti tribali nativi americani

I requisiti sono stati rivisti nella legge sulla prevenzione della produzione di metanfetamine del 2008 per richiedere che un venditore regolamentato di prodotti chimici elencati in elenco non possa vendere tale prodotto a meno che l'acquirente:

  • Presenta un documento di identità con fotografia rilasciato dal governo; e
  • Firma il giornale di bordo scritto con il proprio nome, indirizzo, ora e data della vendita, oppure firma in uno dei seguenti modi:
Stato

La maggior parte degli stati ha anche leggi che regolano la pseudoefedrina.

Gli stati di Alabama, Arizona, Arkansas, California, Colorado, Delaware, Florida, Georgia, Hawaii (dal 1 maggio 2009) Idaho, Illinois, Indiana, Iowa, Kansas, Kentucky, Louisiana (dal 15 agosto 2009), Massachusetts, Michigan, Minnesota, Missouri, Montana, Nebraska, Nevada, New Jersey, North Carolina, Ohio, Oklahoma, Pennsylvania, South Dakota, Tennessee, Texas, Utah, Vermont, Virginia, Washington, West Virginia e Wisconsin hanno leggi che impongono alle farmacie di vendere pseudoefedrina "dietro il bancone". Sebbene il farmaco possa essere acquistato senza prescrizione medica, gli stati possono limitare il numero di unità vendute e possono raccogliere informazioni personali dagli acquirenti.

Gli stati dell'Oregon e del Mississippi richiedono una prescrizione per l'acquisto di prodotti contenenti pseudoefedrina. Lo stato dell'Oregon ha ridotto il numero di sequestri nei laboratori di metanfetamina da 467 nel 2004 (l'ultimo anno intero prima dell'attuazione della legge sulla sola prescrizione) a un nuovo minimo di 12 nel 2009. Tuttavia, la diminuzione degli incidenti nei laboratori di metanfetamina in Oregon si è verificata in gran parte prima la legge sulla sola prescrizione è entrata in vigore, secondo un rapporto NAMSDL intitolato Pseudoefedrine Prescription Laws in Oregon e Mississippi . Il rapporto afferma che il calo degli incidenti nei laboratori di metanfetamine in entrambi gli stati potrebbe essere dovuto ad altri fattori: "I trafficanti messicani potrebbero aver contribuito al declino dei laboratori di metanfetamine nel Mississippi e nell'Oregon (e negli stati circostanti) poiché erano in grado di fornire un'ampia offerta di meth di qualità uguale o superiore a prezzi competitivi”. Inoltre, secondo il rapporto, sono state osservate diminuzioni simili negli incidenti nei laboratori di metanfetamine negli stati circostanti e le morti legate alla metanfetamina in Oregon sono aumentate drasticamente dal 2007. Alcuni comuni del Missouri hanno emanato ordinanze simili, tra cui Washington , Union , New Haven , Cape Girardeau e Ozark . Anche alcune farmacie a Terre Haute, nell'Indiana, lo fanno.

Un altro approccio al controllo del farmaco a livello statale che è stato incaricato da alcuni governi statali di controllare gli acquisti dei propri cittadini è l'uso di sistemi di tracciamento elettronico, che richiedono l'invio elettronico di informazioni specifiche sull'acquirente da parte di tutti i rivenditori che vendono pseudoefedrina. 32 stati ora richiedono l'utilizzo del National Precursor Log Exchange (NPLEx) per ogni acquisto di pseudoefedrina ed efedrina OTC e dieci delle undici più grandi catene di farmacie negli Stati Uniti contribuiscono volontariamente a tutte le loro transazioni simili a NPLEx. Questi stati hanno visto risultati drammatici nel ridurre il numero di sequestri di metanfetamine in laboratorio. Prima dell'attuazione del sistema nel Tennessee nel 2005, i sequestri di metanfetamine in laboratorio erano pari a 1.497 nel 2004, ma sono stati ridotti a 955 nel 2005 e 589 nel 2009. Il programma del Kentucky è stato attuato in tutto lo stato nel 2008 e, dall'attuazione in tutto lo stato, il numero di sequestri di laboratorio è notevolmente diminuito. L'Oklahoma ha inizialmente sperimentato il successo con il proprio sistema di monitoraggio dopo l'implementazione nel 2006, poiché il numero di sequestri è diminuito in quell'anno e di nuovo nel 2007. Tuttavia, nel 2008, i sequestri hanno ricominciato a crescere e hanno continuato a crescere nel 2009. Tuttavia, quando l'Oklahoma ha adottato NPLEx, anche i loro sequestri di laboratorio sono diminuiti in modo significativo.

NPLEx sembra avere successo richiedendo la presentazione in tempo reale delle transazioni, consentendo così l'applicazione delle leggi pertinenti al punto vendita. Creando un database multi-stato e la capacità di confrontare rapidamente tutte le transazioni, NPLEx consente alle farmacie di negare acquisti che sarebbero illegali in base a limiti di grammi, età o persino ai trasgressori di metanfetamine condannati in alcuni stati. NPLEx applica anche i limiti di grammo federali attraverso i confini statali, cosa impossibile con i sistemi gestiti dallo stato. L'accesso ai registri è riservato alle forze dell'ordine, attraverso un portale online sicuro.

Nella cultura popolare

Nell'episodio pilota di Breaking Bad , Walter White sintetizza per la prima volta la metanfetamina attraverso la via Nagai , usando fosforo rosso e iodio per ridurre la pseudoefedrina.

Nell'episodio " Vitamina D " di Glee , Terri accetta un lavoro come infermiera della scuola per impedire a suo marito, Will Schuester , di avvicinarsi alla consulente di orientamento Emma Pillsbury ( Jayma Mays ), ma viene licenziata dopo aver somministrato agli studenti una pseudoefedrina per migliorare le prestazioni. compresse.

Nel suo singolo del 2013 " Avant Gardener ", la musicista rock australiana Courtney Barnett fa riferimento agli effetti della pseudoefedrina: "Mi ricorda il tempo / Quando ero davvero malata e io / Avevo troppa pseudoefedrina e / Non riuscivo a dormire la notte" .

Nel suo album Melodrama del 2017 , l'artista pop Lorde fa riferimento alla pseudoefedrina nella canzone " Writer in the Dark ". Il testo recita: "Ti sento ancora, di tanto in tanto / Lento come pseudoefedrina / Quando mi vedrai, dirai che sono cambiato?"

Sintesi

Sebbene la pseudoefedrina si presenti naturalmente come alcaloide in alcune specie vegetali (ad esempio, come costituente di estratti della specie Ephedra , nota anche come ma huang , in cui si trova insieme ad altri isomeri dell'efedrina ), la maggior parte della pseudoefedrina prodotta per scopi commerciali l'uso è derivato dalla fermentazione dei lieviti del destrosio in presenza di benzaldeide . In questo processo, ceppi specializzati di lievito (tipicamente una varietà di Candida utilis o Saccharomyces cerevisiae ) vengono aggiunti a grandi tini contenenti acqua, destrosio e l'enzima piruvato decarbossilasi (come si trova nelle barbabietole e in altre piante). Dopo che il lievito ha iniziato a fermentare il destrosio, la benzaldeide viene aggiunta ai tini e in questo ambiente il lievito converte gli ingredienti nel precursore l-fenilacetilcarbinolo (L-PAC). L-PAC viene quindi convertito chimicamente in pseudoefedrina tramite amminazione riduttiva .

La maggior parte della pseudoefedrina è prodotta da produttori farmaceutici commerciali in India e Cina , dove le condizioni economiche e industriali favoriscono la sua produzione di massa per l'esportazione.

Guarda anche

Riferimenti

link esterno

  • "Pseudoefedrina" . Portale informativo sui farmaci . Biblioteca nazionale di medicina degli Stati Uniti.