2,4,6-Tribromoanisolo - 2,4,6-Tribromoanisole
nomi | |
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Nome IUPAC preferito
1,3,5-tribromo-2-metossibenzene |
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Altri nomi
Tribromoanisolo; TBA
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Identificatori | |
Modello 3D ( JSmol )
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ChemSpider | |
Scheda informativa dell'ECHA | 100.156.226 |
PubChem CID
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UNII | |
Cruscotto CompTox ( EPA )
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Proprietà | |
C 7 H 5 Br 3 O | |
Massa molare | 344.828 g·mol −1 |
Punto di fusione | da 84 a 88 °C (da 183 a 190 °F; da 357 a 361 K) |
Punto di ebollizione | da 297 a 299 °C (da 567 a 570 °F; da 570 a 572 K) |
Salvo indicazione contraria, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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verificare ( che cos'è ?) | |
Riferimenti alla casella informativa | |
2,4,6-tribromoanisolo ( TBA ) è un composto chimico che è un derivato bromurato dell'anisolo . È una delle sostanze chimiche responsabili dell'odore del sughero .
Il tribromoanisolo è un metabolita fungino del 2,4,6-tribromofenolo , utilizzato come fungicida. Si trova in minuscole tracce sui materiali di imballaggio stoccati in presenza di pannelli di fibra trattati con 2,4,6-tribromofenolo. Queste tracce possono causare uno sgradevole ammuffimento negli alimenti confezionati.
Il tribromoanisolo viene solitamente prodotto quando funghi o batteri presenti naturalmente nell'aria (solitamente Aspergillus sp., Penicillium sp., Actinomicetes , Botrytis cinerea , Rhizobium sp. o Streptomyces ) vengono presentati con composti fenolici bromurati , che poi convertono in derivati del bromoanisolo . I bromofenoli possono provenire da vari contaminanti compresi quelli che si trovano in alcuni pesticidi e conservanti del legno . Possono anche migrare da altri oggetti come i pallet di spedizione trattati con bromofenoli.
Il tribromoanisolo ha una soglia di rilevamento degli odori molto bassa . È 0,08-0,3 parti per trilione (ppt) in acqua e 2-6 ppt nel vino (o 3,4-7,9 ng/l), quindi è possibile rilevare anche quantità molto piccole. Provoca sgradevoli aromi di terra, muffa e muffa.
Richiami di prodotti di consumo
Ci sono stati diversi eventi in cui sono stati richiamati prodotti di consumo a causa di odori causati dal tribromoanisolo sulle confezioni dei prodotti. Nel 2010 e nel 2011, Johnson & Johnson ha richiamato volontariamente alcuni prodotti da banco , tra cui Tylenol , a causa di un odore causato dal tribromoanisolo. In questo caso, un fornitore aveva utilizzato 2,4,6-tribromofenolo per trattare i pallet di legno su cui venivano trasportati e stoccati i materiali di imballaggio del prodotto. Nel 2010 e nel 2011, Pfizer ha richiamato le bottiglie di Lipitor dopo le segnalazioni di un odore legato alle bottiglie di imballaggio. Pfizer ha affermato che le bottiglie sono state fornite da un produttore di terze parti e ha determinato la causa dell'esposizione delle bottiglie a bassi livelli di tribromoanisolo mentre venivano spedite o immagazzinate.