1,4-butandiolo - 1,4-Butanediol
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| nomi | |
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Nome IUPAC preferito
Butan-1,4-diolo |
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| Altri nomi
Tetrametilene glicole
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| Identificatori | |
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Modello 3D ( JSmol )
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| CheBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Scheda informativa dell'ECHA |
100.003.443 
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| Numero CE | |
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PubChem CID
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| Numero RTECS | |
| UNII | |
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Cruscotto CompTox ( EPA )
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| Proprietà | |
| C 4 H 10 O 2 | |
| Massa molare | 90,122 g·mol −1 |
| Densità | 1,0171 g / cm 3 (20 ° C) |
| Punto di fusione | 20,1 °C (68,2 °F; 293,2 K) |
| Punto di ebollizione | 235 °C (455 °F; 508 K) |
| miscibile | |
| Solubilità in etanolo | Solubile |
| -61,5·10 −6 cm 3 /mol | |
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Indice di rifrazione ( n D )
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1.4460 (20 °C) |
| Pericoli | |
| Pittogrammi GHS |
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| Avvertenza GHS | Avvertimento |
| H302 , H336 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P301+312 , P304+340 , P312 , P330 , P403+233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (diamante di fuoco) | |
| punto d'infiammabilità | (vaso aperto) 121 °C (250 °F; 394 K) |
| 350 °C (662 °F; 623 K) | |
| Composti correlati | |
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Butandioli correlati
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1,2-butandiolo 1,3-butandiolo 2,3-butandiolo cis-butene-1,4-diolo |
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Composti correlati
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Succinaldeide Acido succinico |
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Salvo indicazione contraria, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 verificare ( che cos'è ?)
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| Riferimenti alla casella informativa | |
L'1,4-butandiolo , colloquialmente noto come BD , è un alcol primario e un composto organico , con la formula HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH. Si tratta di un incolore viscoso liquido . È uno dei quattro isomeri stabili del butandiolo .
Sintesi
I catalizzatori contenenti ossido di tellurio vengono utilizzati per l' ossidazione del butano:
- CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + O 2 → HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH
In un'altra sintesi industriale , l' acetilene reagisce con due equivalenti di formaldeide per formare 1,4-butindiolo . L'idrogenazione dell'1,4-butandiolo dà l'1,4-butandiolo. È anche prodotto su scala industriale dall'anidride maleica nel processo Davy, che viene prima convertito nell'estere metilmaleato, quindi idrogenato. Altre vie provengono dal butadiene , dall'acetato di allile e dall'acido succinico .
È stata commercializzata una via biologica per la BD che utilizza un organismo geneticamente modificato . La biosintesi procede tramite 4-idrossibutirrato .
Uso industriale
L'1,4-butandiolo è utilizzato industrialmente come solvente e nella fabbricazione di alcuni tipi di plastica , fibre elastiche e poliuretani . In chimica organica , l'1,4-butandiolo viene utilizzato per la sintesi del -butirrolattone (GBL). In presenza di acido fosforico e ad alta temperatura, si disidrata nell'importante solvente tetraidrofurano . A circa 200°C in presenza di catalizzatori solubili di rutenio , il diolo subisce deidrogenazione per formare butirrolattone .
La produzione mondiale di 1,4-butandiolo è stata dichiarata di circa un milione di tonnellate all'anno e il prezzo di mercato è di circa 2.000 dollari statunitensi (1.600 euro) per tonnellata (2005). Nel 2013, la produzione mondiale è stata dichiarata di miliardi di libbre (coerente con circa un milione di tonnellate).
Quasi la metà viene disidratata in tetraidrofurano per produrre fibre come lo Spandex . Il più grande produttore è BASF .
Uso come droga ricreativa
L'1,4-butandiolo è anche usato come droga ricreativa conosciuta da alcuni utenti come "One Comma Four", "Liquid Fantasy", "One Four Bee" o "One Four BDO". Esercita effetti simili al γ-idrossibutirrato (GHB), che è un prodotto metabolico dell'1,4-butandiolo.
farmacocinetica
L'1,4-butandiolo viene convertito in GHB dagli enzimi alcol deidrogenasi e aldeide deidrogenasi e livelli diversi di questi enzimi possono spiegare le differenze negli effetti e negli effetti collaterali tra gli utenti. Mentre la co-somministrazione di etanolo e GHB pone già seri rischi, la co-somministrazione di etanolo con 1,4-butandiolo interagirà considerevolmente e presenta molti altri rischi potenziali. Questo perché gli stessi enzimi responsabili del metabolismo dell'alcol metabolizzano anche l'1,4-butandiolo, quindi c'è una forte possibilità di una pericolosa interazione farmacologica . I pazienti del pronto soccorso che overdose sia di etanolo che di 1,4-butandiolo spesso presentano inizialmente sintomi di intossicazione da alcol e poiché l'etanolo viene metabolizzato, l'1,4-butandiolo è quindi in grado di competere meglio per l'enzima e ne consegue un secondo periodo di intossicazione poiché l'1,4-butandiolo viene convertito in GHB.
Farmacodinamica
L'1,4-butandiolo sembra avere due tipi di azioni farmacologiche. I principali effetti psicoattivi dell'1,4-butandiolo sono dovuti al fatto che viene metabolizzato in GHB; tuttavia c'è uno studio che suggerisce che l'1,4-butandiolo può avere potenziali effetti farmacologici simili all'alcol da solo. Lo studio è giunto a questa conclusione basandosi sulla scoperta che l'1,4-butandiolo co-somministrato con l'etanolo ha portato al potenziamento di alcuni degli effetti comportamentali dell'etanolo. Tuttavia, il potenziamento degli effetti dell'etanolo può essere semplicemente causato dalla competizione per gli enzimi alcol deidrogenasi e aldeide deidrogenasi con 1,4-butandiolo co-somministrato. Le fasi di limitazione del tasso metabolico condivise portano quindi a un metabolismo rallentato e alla clearance di entrambi i composti, incluso il noto metabolita tossico dell'etanolo acetaldeide .
Un altro studio non ha riscontrato alcun effetto dopo l'iniezione intracerebroventricolare nei ratti di 1,4-butandiolo. Ciò contraddice l'ipotesi che 1,4-butandiolo abbia effetti farmacologici intrinseci simili all'alcol.
Come il GHB , l'1,4-butandiolo è sicuro solo in piccole quantità. Gli effetti avversi a dosi più elevate includono nausea, vomito, vertigini, sedazione, vertigini e potenzialmente morte se ingerito in grandi quantità. Gli effetti ansiolitici sono diminuiti e gli effetti collaterali aumentati se usati in combinazione con l'alcol.
Legalità
Sebbene l'1,4-butandiolo non sia attualmente previsto a livello federale negli Stati Uniti , un certo numero di stati ha classificato l'1,4-butandiolo come sostanza controllata. Gli individui sono stati perseguiti per 1,4-butandiolo ai sensi del Federal Analog Act in quanto sostanzialmente simile al GHB . Un caso federale a New York nel 2002 ha stabilito che l'1,4-butandiolo non può essere considerato un analogo del GHB secondo la legge federale, ma tale decisione è stata successivamente annullata dal Secondo Circuito. Tuttavia, una giuria della Corte distrettuale federale di Chicago ha rilevato che l'1,4-butandiolo non era un analogo del GHB secondo la legge federale e la Corte d'appello del settimo circuito ha confermato il verdetto. Nel Regno Unito , l'1,4-butandiolo è stato programmato nel dicembre 2009 (insieme a un altro precursore del GHB, il gamma-butirrolattone ) come sostanza controllata di classe C. In Germania, la droga non è esplicitamente illegale, ma potrebbe anche essere considerata illegale se usata come droga. È controllato come precursore della Tabella VI in Canada .
2007 contaminazione del giocattolo Bindeez
Un giocattolo chiamato " Bindeez " ("Aqua Dots" in Nord America) è stato richiamato dal distributore nel novembre 2007 a causa della presenza di 1,4-butandiolo. Il giocattolo è costituito da piccole perline che si attaccano l'una all'altra spruzzando acqua. L'1,4-butandiolo è stato rilevato mediante GC-MS . L'impianto di produzione sembra avere l'intenzione di ridurre i costi sostituendo il meno tossico 1,5-pentandiolo con 1,4-butandiolo. ChemNet China ha elencato il prezzo dell'1,4-butandiolo tra circa US $ 1.350-2,800 per tonnellata, mentre il prezzo per 1,5-pentanediolo è di circa US $ 9.700 per tonnellata.
Avvelenamento 2021 alla Darmstadt Technical University
Nell'agosto 2021, diverse persone si ammalarono gravemente dopo aver consumato bevande nell'edificio L2.01 presso il Campus Lichtwiese dell'Università tecnica di Darmstadt , in Germania. Sette hanno mostrato sintomi gravi, due sono stati trasportati in un ospedale di Francoforte e una persona di 30 anni è rimasta, per un po' di tempo, in condizioni critiche. 1,4-butandiolo era stato rilevato nelle confezioni del latte e nei filtri dell'acqua. Sul posto, gli investigatori hanno anche trovato bromofenoli e dicicloesilammina .
Riferimenti
link esterno
- Carta internazionale sulla sicurezza chimica 1104
- SIDS Rapporto iniziale valutazione per 1,4-butandiolo dalla Organizzazione per la cooperazione e lo sviluppo economico (OCSE)
- Registrazione nel database dei prodotti per la casa di NLM